Bob Harris y Charlotte son dos norteamericanos que se encuentran en Tokio. Bob es una estrella de cine de mediana edad que ha venido a rodar un anuncio. Charlotte es una mujer joven que acompaña a todas partes a su marido, un fanático del trabajo. Incapaces de dormir, los caminos de Bob y Charlotte se cruzan por casualidad y no tardará en nacer entre ellos una sorprendente amistad. Se aventuran juntos en la vida nocturna de Tokio, comparten inolvidables experiencias con los habitantes de la ciudad y terminan descubriendo una nueva manera de ver la vida.

Shanghai, 1942. La ciudad está ocupada por los japoneses. La señora Mak, una mujer rica y sofisticada, recuerda cómo empezó todo en 1938. Su verdadero nombre no es Mak, sino Wong Chia Chi. Poco antes de estallar la II Guerra Mundial (1939-1945), su padre huyó a Inglaterra y la dejó en China. Era estudiante universitaria y conoció a Kuang Yu Min, que acababa de fundar una compañía de teatro para fomentar el patriotismo. Wong Chia Chi se convirtió en la primera actriz de la compañía. Kuang, por su parte, convenció a un grupo de estudiantes para que asesinaran al señor Yee, un importante colaborador de los japoneses. Wong Chia Chi colaboró en el plan haciéndose pasar por la señora Mak: su cometido era hacerse amiga de la mujer de Yee para ganarse la confianza de éste y seducirlo. Todo iba sucediendo según lo previsto, hasta que se produjo un acontecimiento inesperado.