Bea (Isabelle Fuhrman), una adolescente preocupada, se reconecta con su introvertido amigo de la infancia, Andy (Kyle Allen). Los dos superan sus diferencias en el estatus social una noche después de su baile de graduación de secundaria. Mientras tanto, Elizabeth (Anna Camp) debe decidir si salvar su relación con Drew (Justin Chatwin) después de mucha decepción personal. Pasado y presente chocan cuando dos parejas exploran el amor en el transcurso de una noche en un hotel.

Un grupo de amigos comienza a jugar a "Verdad o atrevimiento", pero rápidamente descubren que algo que empezó de forma inocente se ha vuelto peligroso. Si no siguen las normas o se niegan a jugar, serán poseídos por un demonio que les obligará a matar, a sí mismos o a los demás.

Después de años de darle más prioridad a su carrera que al amor, la comediante de stand up Andrea Singer se topa con el hombre perfecto. En teoría, parece cumplir con todos los requisitos, ¿pero es realmente tan ideal como aparenta?