Kelly Collins (Hilary Duff) es una adolescente, llena de creatividad y siempre a la última en temas de moda, que se ve forzada a ingresar en una academia militar donde su padastro ejerce como comandante en jefe. A pesar de su torpeza, que provocará que su entrenamiento como recluta sea una verdadera chapuza, Kelly luchará para adaptarse. Pero deberá emplearse a fondo ya que se encontrará con la cadete Capitán Stone (Christy Carlson Romano), una estricta oficial que hará todo lo posible para hacerla fracasar.

Jason tiene 12 años y sospecha de que sus padres se están separando cuando su padre anuncia que se va a Chicago para una entrevista de trabajo. En el intento equivocado y divertido de salvar a su familia, Jason y su hermana de catorce años de edad, le siguen a Chicago para arruinarle el día a papá.