En 1954, volviendo de la guerra de Corea, Sonny Burns (Jeremy Davies), un corresponsal de guerra, se encuentra en el tren con Tom Casselman (Ben Affleck), un antiguo compañero de clase, que también ha intervenido en el conflicto. A lo largo del viaje rumbo a Indianapolis, su ciudad natal, ambos compartirán recuerdos, pensamientos y hasta encontrarán respuestas a los grandes misterios de la vida.

Entre 1956 y 1959, Charles Van Doren, perteneciente a una prestigiosa familia de intelectuales y profesor de inglés de la universidad de Columbia, se convirtió en uno de los personajes más populares de Estados Unidos gracias a su participación en el concurso de televisión ”Twenty One”. Durante tres años contestó siempre las más variadas y difíciles preguntas. Pero, cuando su popularidad había llegado a todos los rincones del país, estalló el escándalo: uno de los concursantes eliminados denunció que el concurso estaba amañado.