Años 20, durante los últimos días del Imperio Otomano. Michael (Oscar Isaac), un brillante estudiante de medicina, y Chris (Christian Bale), un prestigioso periodista americano de la agencia de noticias AP, se enamoran de la misma mujer, la bella y sofisticada Ana (Charlotte Le Bon), en una zona del mundo que se derrumba.

Toby, un director de anuncios muy cínico se ve envuelto en los estrafalarios delirios de un viejo zapatero español que se cree el mismo Don Quijote. A lo largo de sus aventuras cómicas, y cada vez más surrealistas, Toby se ve abocado a enfrentarse con las trágicas repercusiones de la película que rodó cuando era un joven idealista, una película que cambió los sueños y esperanzas de un pequeño pueblo español para siempre. ¿Podrá Toby reparar los daños y recuperar su propia humanidad? ¿Podrá Don Quijote sobrevivir a su propia locura y muerte inminente? ¿El amor lo conquistará todo?