Tres amigos comienzan una peligrosa relación "a tres bandas" que se les escapa de las manos... dejando unas secuelas directas que todavía les perseguirán diez años más tarde.

Julien es un esquizofrénico que trabaja como ayudante en una escuela para ciegos. Vive con su hermana Pearl, que está embarazada y que no quiere decir quién es el padre, su hermano Chris, su abuela y su dominante padre. La lucha interna del muchacho se va desarrollando a través de encuentros con otros singulares personajes que se cruzan en su vida.

Jonathan Tragar y Sara Thomas se conocen casualmente una navidad de compras por Nueva York. A pesar de que tienen pareja, ambos mantienen un romántico encuentro. Jonathan desea continuar con la relación, pero Sara no se atreve. Acuerdan darse los teléfonos en un billete -con el que pagan una compra- y un libro -que ella vende en una tienda de segunda mano-, y dejar pasar el tiempo para ver qué sucede. Diez años después...

Años cincuenta. En un cartel de un exclusivo club de campo se puede leer "No se permite la entrada a judíos, perros ni negros". Así que Ben y sus amigos Shelton y Murray se mantienen al otro lado de la valla porque son judíos. Poco después, en la clase de secundaria de Ben ingresa el primer alumno negro; se trata de Sylvia, una chica muy segura de sí misma. A pesar de que el padre de la chica se opone, Ben y ella se hacen muy amigos y no sólo analizan sus diferencias religiosas, sociales y raciales, sino que además empiezan a derribar reglas y estereotipos sociales.

El filme, protagonizado por Adam Sandler (Niños grandes 2), cuenta la historia de un hombre que se gana la vida reparando zapatos que tiene una habilidad excepcional: es capaz de meterse metafísicamente en las vidas de aquellas personas a las que ha arreglado el calzado.