Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.

En el instituto John Hughes los chicos son como cualquier adolescente en cualquier otra peli de adolescentes. El chico deportista y popular apuesta con Austin, el rubito guapo, a que es capaz de transformar a Janey, la fea del colegio, en la reina del baile de fin de curso. Pero dos maquiavélicas compañeras intentarán que Jake pierda la apuesta: su hermana Catherine y Priscilla, la jefa de las animadoras. El resto de la pandilla tampoco es muy distinta a la de cualquier otra película de adolescentes americana. Y claro; los alumnos del instituto viven un curso lleno de fiestas, diversión, alcohol y sexo.