Las consecuencias de un antiguo delito le pasan factura a una rica neoyorquina que acaba en una cárcel para mujeres. Allí hace amistades y algún que otro enemigo.

Jimmy y Gretchen se conoce de una manera curiosa: a él lo han echado de la boda de su exnovia por darle un discursito cínico delante de toda la fiesta mientras que ella se ha largado directamente después de robar uno de los regalos de los novios. No tienen nada en común menos porque ambos son descritos por sus conocidos como "lo peor". La historia sigue la relación de estas dos personas autodestructivas, dando una vuelta de tuerca al romaticismo al que estamos acostumbrados.