Foshan, años treinta. Ip Man, respetado maestro de Wing Chun, combina el estudio de las artes marciales con los combates ocasionales a los que se ve forzado por parte de sus admiradores. Son tiempos de prosperidad a los que la guerra con Japón amenaza con poner fin. Con la ocupación estallará la tragedia e Ip Man se verá obligado a defender el honor de su pueblo. Ip Man (o también conocido como Yip Man), fue maestro y mentor de Bruce Lee.

En esta secuela, Ip Man (Donnie Yen), llega a Hong-Kong y abre una escuela de Wing Chun, pero pronto entrará en conflicto con un maestro local de Hung Fist llamado Hung Jan-nam, quien es interpretado por Sammo Hung. Aunque, Ip Man, últimamente ha sido desafiado por los ingleses que gobiernan el territorio, las tensiones entre los dos maestros de Kung fu sigue incrementando, y eso hace que ellos se vean forzados a batirse a duelo.

Una banda de criminales dirigidos por un constructor ambicioso intentan desalojar la escuela local pero el maestro Ip Man no está dispuesto a ceder. Paralelamente, un nuevo maestro de Wing Chun ha llegado a la ciudad.

A Danny Stratton, un agente de seguridad apartado del negocio, se le presenta la oportunidad de escoltar una valiosa vasija china fuera de Shanghai, pero en el trayecto le tienden una emboscada. Con la vida de la mujer que ama en peligro, Danny y su equipo no solo deberán salvarla, sino también ser lo suficientemente astutos para evitar a la policía, recuperar la vasija y restablecer su reputación.

El maestro de Wing chun viaja a los Estados Unidos, donde uno de sus estudiantes ha molestado a la comunidad de artes marciales al abrir una escuela de Wing Chun.

Cada ciudad tiene sus leyendas y la leyenda de esta ciudad es el "Ferryman". Se dice que una persona que asume este papel puede ayudar a eliminar el dolor y la tristeza del mundo. Chen Mo, dueño de un bar, y su compañero Guan Chun pueden parecer una tontería, pero en realidad, son una encarnación de esta leyenda. Siempre y cuando uno hace una reserva, no hay problema o son incapaces de resolver. Una mujer joven, Xiao Yu, hace una reserva para su ídolo Ma Li, pero como Chen y Guan comienzan a ayudar a Xiao comienzan a encontrar y cuentan con el dolor que se esconde dentro de sí mismos.