Ambientada en Agrestic, una ciudad californiana de ficción, la serie narra la historia de Nancy Botwin (Mary-Louise Parker), una madre de familia, cuyo marido Judah (Jeffrey Dean Morgan) ha fallecido reciente y repentinamente, y termina vendiendo marihuana a sus vecinos del barrio residencial donde vive para poder mantener el nivel de vida de clase alta al que está acostumbrada. Su vida gira en torno a sus dos hijos, Shane Botwin (Alexander Gould), un excéntrico y solitario niño de 10 años, y Silas Botwin (Hunter Parrish), un adolescente obsesionado con las relaciones sexuales. Los tres viven en Agrestic, un barrio idílico en apariencia, pero que en realidad oculta oscuros secretos tras las atildadas puertas de sus casas.

Todo comienza el día que la tímida y guapa Felicity Porter (Keri Russell) pide al atractivo Ben Covington (Scott Speedman) que le firme el libro de graduación del instituto. Aunque apenas han hablado todos estos años, ella ha estado secretamente enamorada de él, y la dedicatoria de él en su libro cambiará el futuro de Felicity para siempre... principalmente porque decide cambiar de planes, en contra de sus padres, e ir a la Universidad de Nueva York -curiosamente la misma donde estudiará Ben-. Allí, en la residencia del campus, nada más llegar, Felicity conocerá a Noel (Scott Foley), otro guapo chico que le complicará aún más su vida amorosa futura.