A veces la vida se vuelve del revés. Y quizá ése es el motivo por el que cualquiera, especialmente la atractiva joven de 17 años Halley Martin -Mandy Moore-, crea difícil que pueda experimentar esa cosa llamada amor. Las personas más cercanas a Halley están todas en medio de fuertes convulsiones en sus vidas amorosas. Su madre Lydia -Allison Janney- está amargada por su divorcio, recientemente finiquitado. Su hermana, Ashley -Mary Catherine Garrison-, está casada con un tipo con el que constantemente discute. Y su mejor amiga Scarlett -Alexandra Holden-, no puede mantener alejadas su manos del primer novio serio que tiene....

La pasión por la música lleva a Gretta y a Dave, novios desde el instituto, hasta Nueva York. Pero cuando él, una vez alcanzado el éxito y la fama, la abandona, ella se queda completamente desolada. Una noche, un productor de discos recién despedido, la ve actuar en un bar de Manhattan y queda cautivado por su talento.

Una famosa autora junta a sus amigos para divertirse y cerrar viejas heridas en un crucero, con su sobrino allí para hablar con las chicas y enamorarse de una joven agente literaria.

Nueva Inglaterra, años sesenta. Cuando los planes de boda de Joe Nast se ven frustrados debido a una desgracia inesperada, intenta estar a la altura de las circunstancias: comportarse como un novio desolado y como el yerno perfecto de Ben y JoJo. Pero, de repente, conoce a una mujer y entonces tendrá que elegir entre cumplir el papel que había asumido o seguir los dictados de su corazón.