El estreno de la primera temporada muestra a Jules mientras examina su cuerpo desnudo en un espejo, en busca de signos de envejecimiento. Jules, ahora divorciada de su esposo Bobby, trata de volver a entrar al mundo de las citas y su amiga Laurie la ayuda. La mejor amiga de Jules y su vecina, Ellie, trata de prevenirla de que salga mientras su hijo es constantemente avergonzado por ambos de sus padres. Jules comienza a salir con Josh (Nick Zano). La relación con Josh termina cuando él le dice que la ama y Jules no siente lo mismo. Luego, Jules comienza una relación con Jeff (Scott Foley) un cliente quién enfuerece a Jules con su indecisión. Su relación con Jeff termina cuando la relación se convierte más serie para Jules quién no está buscando nada serie tan pronto después de su divorcio, mientras que Jeff está listo para establecerse ya que ha estado "jugando en el campo de juego" por mucho tiempo. Después de que su relación con Jeff termina, Jules se acuesta con su ex-esposo, Bobby (Brian Van Holt). Esto causa que los sentimientos de Bobby hacia Jules se agranden y él le dice a ella que quiere que vuelvan. Jules, sin embargo, le dice que ella lo ama pero no 'de la misma forma' y que están felices siendo amigos, criando a su hijo, Travis (Dan Byrd) juntos. Hacia el final de la temporada, los sentimientos latentes entre Jules y su vecino Grayson (Josh Hopkins) salen a la superficie, y los dos comienzan una relación. (wiki)