Dean (Demetri Martin) es un joven artista que se enfrenta a las incertidumbre propias de la edad adulta. Acaba de romper con su novia, y Dean observa cómo sus amigos progresan y maduran mientras él se siente estancado. Durante un viaje improvisado a Los Ángeles, conoce a Nicky (Gillian Jacobs), con la que siente que puede ser él mismo. Mientras tanto su padre (Kevin Kline) está siguiendo una trayectoria similar, sólo que en una etapa diferente en la vida. Acaba de conocer a una mujer (Mary Steenburgen) y por fin se siente dispuesto a comenzar algo con alguien desde la muerte de su esposa.

Un gángster maduro intenta volver a conectarse con sus hijos y rectificar los errores de su pasado, pero el inframundo criminal no afloja su control de buena gana.