Wyne Dobie, un fotógrafo de la policía, salva la vida del jefe de la mafia, Frank Milo. Éste, en agradecimiento, le ofrece la compañía de Gloria, una de sus empleadas. Pero Wyne no quiere aceptar los favores de Frank y, además, no está seguro de cómo debe actuar con la chica.

Tras ser despedido del banco en el que trabajaba, David es abandonado por su prometida Sara. Jack, su mejor amigo, intenta convencerlo de que es lo mejor que podía pasarle. Sin embargo, lo peor está por llegar: el banco es atracado y millones de dólares desaparecen.

Aunque Brennan Huff (Will Ferrell) tiene casi cuarenta años, sigue viviendo con su madre Nancy (Mary Steenburgen) y se conforma con conseguir, de vez en cuando, empleos esporádicos. Dale Doback (John C. Reilly), es un parado profesional de cuarenta años que vive con su padre, Robert (Richard Jenkins). Cuando Nancy y Robert se casan, los dos parásitos se ven obligados a compartir casa, pero, debido a su narcisismo y a su agresiva pereza se establece entre ellos una competencia que llega a enturbiar la relación entre sus padres.