Al finalizar su jornada laboral, un solitario empleado de una compañía de informática (Griffin Dunne) se ve envuelto en una serie de extrañas circunstancias que le llevan a uno de los peores barrios de Nueva York. Allí, vivirá una interminable y alocada noche...

El cineasta Sandy Bates, legendario creador de comedias, está harto de ser gracioso. Al borde de un ataque de nervios, Bates asiste a una retrospectiva de su obra que se celebra un fin de semana, y que le obligará a reflexionar sobre la misma, sobre los recuerdos de su gran amor Dorrie y sobre las virtudes de sentar la cabeza con su nueva novia Isabel. Bates se debatirá por encontrar una razón por la que seguir viviendo.

Paul Vitti (De Niro), uno de los capos de la mafia más poderosos de la ciudad sufre de inseguridad, y como se acerca una reunión de todos los capos donde se debe decidir quien será el nuevo jefe de todos los jefes, debe encontrar una solución para que no piensen que es un cobarde. Y como cualquier hijo de vecino, lo más lógico es que vaya a un psiquiatra. Por casualidad uno de sus secuaces choca con Ben Sobol (Crystal), un "comecocos" divorciado que está a punto de casarse, y Vitti empieza a recibir terapia. El único problema es que Sobol debe estar disponible las 24 horas del día, si no quiere acabar en el río, y no precisamente para remojarse. Pero con el paso del tiempo se irán conociendo mejor, llegando incluso a involucrarse demasiado en los negocios no demasiado turbios del jefe mafioso.

Cuatro enfermos mentales se escapan de un centro para locos furiosos y provocan una previsible ola de crímenes y barbarie.