Saturday Night Live es un show televisivo nocturno estadounidense, emitido en vivo, que revolucionó la televisión en los años 70 con su combinación de sketches, comedia, variedad, actores, músicos, e invitados especiales. Ha sido una cantera generadora de talentos muy fuerte de varios guinistas, actores, escritores, productores y cantantes. Creado por Lorne Michaels y desarrollado por Dick Ebersol, el programa fue estrenado por la cadena de televisión NBC. Durante más de 30 años, el programa ha presentado personajes locos, situaciones humorísticamente extrañas, parodias de los presidentes y políticos de turno, sarcásticas burlas a celebridades contemporáneas de la música y del cine, y shows musicales en vivo. Su reparto se compone de miembros repertorios, también conocidos como The Not Ready for Prime-Time Players (el nombre del reparto original del programa, que viene a significar «La Compañía No Apta para las Horas de Máxima Audiencia»), y nuevos miembros quienes se conocen como The Featured Players («La Compañía Destacada»).

Issa (Issa Rae) y Molly (Ivone Orji) son dos jóvenes amigas negras que viven su día a día en la ciudad con todo lo que ello implica. Insecure se centra así en las incómodas experiencias por las que ambas tienen que pasar, incluyendo episodios racialmente ofensivos. Esta nueva serie cuenta con una temática similar al trabajo previo de Rae, especialmente con su exitosa serie web, titulada The Misadventures Of Awkward Black Girl (Las desventuras de una torpe chica negra, en español), reconocida con el premio Shorty a mejor web serie. Insecure es una serie de comedia protagonizada por la personalidad de YouTube Issa Rae y dirigida por Melina Matsaoukas, mejor conocida por su trabajo en la producción de vídeos musicales y anuncios para televisión. Michael Rotenberg, Dave Beky y Jonathan Berry producen este proyecto televisivo desarollado para HBO junto a Rae. Esta comedia está co-creada por Rae y el comediante, actor y productor Larry Wilmore (The Office).