Heather Graham interpreta a Emily Sanders, una editora de 30 años que tiene a sus espaldas una larga trayectoria de citas con hombres equivocados. Tras una reciente ruptura, Emily busca el apoyo de sus amigos Josh (Khary Payton) y Reilly (Nadia Dajani), para enfrentarse a sus citas de otra manera. Gracias a ellos logrará establecer cuáles son los signos de alarma que denotan que una relación no va a ir bien antes de involucrarse en ella por completo. Pero a pesar de sus esfuerzos, Emily encontrará difícil seguir su buen criterio y salir triunfante de cada cita. En cada episodio, Emily se tendrá que enfrentar a una nueva cita y paso a paso irá descubriendo las claves por las que su relación no va a llegar muy lejos. De esta manera, descubrirá por qué no debe salir con su ginecólogo, por qué no debe invitar a un ligue de verano a su casa o por qué no es buena idea quedar con gemelos.